【Python3】大文字小文字に関わらず文章中に指定したワードがあるか調べる

Pythonの正規表現を使えば簡単に調べることができます。
re.searchの第三引数にre.IGNORECASEを指定してあげればOK。

import re

word = 'Python'
description = 'pythonが恋しい'

if re.search(word, description, re.IGNORECASE):
    # 実行したい処理

PYthonやpyTHoNなど、どのような形でもワードが存在するかの判定が可能です。

参考

perl - How to match a substring in a string ignoring case in Python - Stack Overflow